Gækkebreve er en tradition vi kun finder i Danmark men som har pendanter i flere andre lande. Gækketraditionen udviklede sig i 1800-årene som et særligt puds man spillede hinanden når et af de første forårstegn vintergækken dukkede op. Efterhånden blev det mere udbredt at sende gækkebreve kunstfærdigt udklippede og altid med en vintergæk i.

Modtageren af gækkebrevet skulle som i dag gætte gækkerens identitet og blev vedkommendes gæk i det efterfølgende år hvis det ikke lykkedes. At blive gækket betød som regel at man måtte betale modydelse i en eller anden form: et påskeæg af sukker eller chokolade måske et kys eller en teaterbillet som ofte var "betalingen" i byerne. Den anonyme gækkeskribent hørte bykulturen til. På landet var de fleste gækkebreve underskrevet og uden gåde.

"Jeg sender dig en GaveTre Blomster ud af min HaveDen første betyder en Kærest saa godDen anden betyder Du skal blive ham troDen tredje betyder en Guldring så skønSom Du paa din Bryllupsdag bærer i Løn."

Sidste halvdel af 1800-tallet var gækkebrevenes storhedstid. Der fandtes et stort udbud af kommercielt fremstillede gækkevers. En flittig udgiver var skillingsvisekongen Julius Strandberg i Holmensgade i København som udgav en ny samling gækkevers hvert år. De fleste handlede om frierier. Et hæfte med vers kostede ca. 20 øre og indeholdt også svarvers og "brugsanvisning". Strandberg var vant til at skrive nyhedsaviser så hans vers beskrev ofte kendte personer eller vigtige begivenheder som da mesterbryderen Magnus Bech-Olsen i 1899 nedlagde en garderhøj tyrkisk modstander:

"Du tror dig stærk og du higer efterAt maale med hele Verden KræfterOg blive Bech-Olsens OvermandMen Peter det gaar vist ikke an.Du mener du kan hævde StyrkenOg lisom Bech-Olsen vælte TyrkenOg blive Alverdens BryderskrækHu ha du lille du er en Gæk."

De kreative dekorerede selv gækkebrevene f.eks. ved at klippe en blondekant eller prikke et mønster med en nål. Men man kunne også købe særligt brevpapir i hvidt og blåt med romantisk blondekant og småbilleder til at klistre på.

"Gækkebrevsindustrien" ebbede ud efter 1. Verdenskrig. Selvom man enkelte steder endnu kan købe færdige vers på papir med et trykt "udklipsmønster" er traditionen i dag børnekultur. Gækketraditionens romantiske motiv er forsvundet men til gengæld står kravet om chokoladepåskeæg stadig stærkt!